Su ubicación estratégica convirtieron la localidad extremeña en una encrucijada de culturas que dejaron su huella en forma de monumentos y tradiciones.
Pocos pueblos de 4.000 habitantes pueden competir contra Fregenal de la Sierra en cuánto a patrimonio, cultura y belleza natural, aunque otros como Feria le hagan la competencia con el estatus de Señorío Histórico-Monumental. La ubicación estratégica de Fregenal al sur de la provincia de Badajoz, en los límites de Sierra Morena y lindando con la región portuguesa de Alentejo, lo convirtieron en una encrucijada de pueblos y culturas, que dejaron su huella en monumentos y tradiciones.
El yacimiento de Netróbriga, traslada al viajero hasta el siglo I a.C., cuando la localidad formaba parte de la Beturia Céltica. Su esplendor llegó durante la Edad Media, cuando se levantó el castillo templario (siglo XIII) para defender el territorio frente al reino de Portugal. Posteriormente, fue donada a la Orden del Temple, cuando la población quedó bajo el dominio del Reino de Sevilla. En su interior, se instalaron el mercado de abastos y la plaza de toros. Ya en 1833, Fregenal de la Sierra pasó a formar parte de Extremadura.
Junto al castillo, se puede visitar la Iglesia de Santa María de la Plaza, de estilo gótico-mudéjar, y la Iglesia de Santa Ana, donde se encuentra un tríptico atribuido al artista flamenco Roque de Balduque en el altar mayor, con escenas de la vida de María y la Pasión de Cristo. En una de sus capillas, se encuentra la tumba del político Juan Bravo Murillo, uno de los personajes más ilustres de Fregenal de la Sierra. Tampoco hay que perderse la iglesia de Santa Catalina, que guarda el Cristo del Perdón atribuido a la escuela de Martínez Montañez.
Desde aquí se abren las calles de los barrios de Santa María y Santa Ana, flanqueadas por casas solariegas y palacios, así como otros edificios históricos como la Casa del Concejo o Ayuntamiento, las fuentes de La Fontanilla y María Miguel, el Convento de las Madres Agustinas y San Francisco y el antiguo Colegio de los Jesuitas. Todo su conjunto histórico fue declarado Bien de Interés Cultural en 1992. Posteriormente, se sumaron el Yacimiento arqueológico de Nertóbriga (2013), los Danzaores de la Virgen de la Salud (2016) y los Menhires del Ardila (2020).
En los alrededores, el santuario de la virgen de los Remedios guarda la sala de los hijos ilustres, una galería de retratos y la imagen gótica de la Virgen de los Remedios, patrona de Fregenal. En su honor, se celebra desde 1506 la Romería de la Virgen de los Remedios. Otra importante fiesta se celebra en Honor a la Virgen de la Salud, en la que se baila una de las danzas más antiguas de Extremadura. Aunque quizás, la más conocida, es el Festival Internacional de la Sierra, declarado Fiesta de Interés Turístico Nacional.
El santuario es un lugar ideal para empezar rutas de senderismo y conocer el paisaje de Sierra Morena. Entre encinas y alcornoques, este entorno natural también sustenta una tradición ganadera que ha sido fundamental para la economía local. Uno de los mayores orgullos de la gastronomía de Fregenal es el jamón ibérico, elaborado con los cerdos criados en las dehesas cercana.
La poca contaminación también ha convertido esta localidad pacense en destino Starlight. Pero esto no es todo, también tiene un árbol singular de Extremadura, el Ciprés Calvo de las Mimbres, y pertenece a numerosas rutas turísticas que gozan de prestigio a nivel regional y nacional, como la Ruta del Jamón, Ruta de Isabel La Católica, Ruta del Mudéjar, Ruta de los Pueblos Blancos de Extremadura, Ruta de la Orden del Temple y Ruta de los Conjuntos Históricos de la Provincia de Badajoz.